"Dopo un inizio promettente, 'Quando meno te lo aspetti' di Garry Marshall ('Pretty Woman') ci lascia in balìa dei luoghi comuni. Lascia in secondo piano l'interessante rapporto fra Helen e sua sorella Jenny (la bravissima Joan Cusack) per dedicarsi alla trasformazione da working-girl in super-mamma. Niente più discoteche fino all'alba e nottate con i modelli più belli di New York: ora per Helen il massimo della soddisfazione è insegnare alla bambina più piccola come si allacciano le scarpe. Non poteva certo mancare l'incontro con un bello e giovane preside della scuola dei ragazzi, che ha la faccia di John Corbett ('Il mio grosso, grasso matrimonio greco'). Per Helen, è arrivato il momento di scegliere fra la vita mondana e una nuova esistenza. Ma è in ritardo rispetto agli spettatori, che hanno capito di dover prendere questa decisione già dalla scena della telefonata." (Roberta Bottari, 'Il Messaggero', 28 gennaio 2005)
"Carinerie, romanticismi, sentimentalismi all'americana, diretti a un pubblico giovane allevato a telefilm. In 'Quando meno te lo aspetti' Kate Hudson, modaiola felice, si ritrova a dover curare i tre figli della sorella, da top model a top zia e farà anche un incontro sentimentale. Il regista Garry Marshall ('Pretty Woman') usa e abusa di luoghi comuni e di battute a presa affettiva rapida, ma altrettanto rapidamente si dimentica tutto." (Maurizio Porro, 'Corriere della Sera', 29 gennaio 2005)
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