Jack Foley è un rapinatore di banche che non vuole assolutamente fare ricorso alla violenza. E' un ladro gentiluomo che, quando si presenta allo sportello, usa maniere eleganti per intimare che gli venga consegnato il denaro. Purtroppo il successo di queste rapine dura pochi minuti. Jack così è abituato ad entrare e uscire dal carcere in continuazione. Ora, dal carcere di Glades in Florida dove è rinchiuso, progetta l'evasione insieme ad altri detenuti. Quando escono, di notte, qualcosa va storto, anche perché si intromette, non prevista, una macchina con una persona che comincia a sparare. Jack e questa persona si nascondono nel portabagagli, e Buddy, il basista che aspettava fuori, parte a gran velocità. Rinchiusi, i due cominciano a parlare. La 'persona' è una donna, Karen, anzi uno sceriffo federale che si stava recando al carcere per notificare un mandato di comparizione. Jack e Buddy sfuggono alla polizia, lasciano Miami per puntare verso Detroit, e lasciano anche Karen, che poteva essere un ostaggio ingombrante. A Detroit, i due progettano un'altra rapina. Jack sa che sta sbagliando, ma non può fare a meno di telefonare a Karen e rimanere in contatto con lei. La scintilla è scoccata e ora l'uno ora l'altra si inseguono, si trovano, facendo talvolta finta di non conoscersi. Quando Jack viene nuovamente arrestato, Karen si incarica di prendere personalmente in custodia il furgone che deve portare Jack verso il nuovo carcere.
Note
- CANDIDATO ALL'OSCAR 1999 PER: MIGLIOR SCENEGGIATURA NON ORIGINALE E MONTAGGIO.
