Havana 1990

Nel dicembre del 1958, durante il regime del dittatore Fulgencio Batista, l'Avana è piena di ricchi turisti americani: alberghi lussuosi e case da gioco fanno affari; il potere si regge solo su torture, sparizioni e delitti; il popolo soffre e in molti centri del Paese già gli insorti, seguaci del rivoluzionario Fidel Castro, hanno la meglio. In questa situazione Jack Weil - giocatore d'azzardo - è arrivato all'Avana per giocare ancora una volta soprattutto nell'appariscente locale di Joe Volpi, il più noto fra i gestori della città. Sul traghetto Miami-Avana Weil ha cercato di aiutare una bella donna, Roberta Duran, intenzionata a sbarcare con l'auto aiuti per i guerriglieri (armi e radio). Durante un ricevimento Jack ha modo di rivedere Roberta, della quale si è innamorato, ignorando che essa è la moglie del ricchissimo proprietario terriero Arturo Duran, che in segreto opera come luogotenente di Castro. Quando però Roberta viene arrestata e il marito è dato dalla stampa come morto, Jack, per liberare e poi conquistare la donna, non esita ad affrontare, spacciandosi come agente della CIA e mescolando astuzie ed ingenuità, gli sgherri di Batista comandati dall'obeso colonnello Menocal. Tra Jack e Roberta, persone diversissime, la relazione sentimentale procede fino a quando Weil scopre che Arturo è ancora vivo. Emotivamente coinvolto, Jack, corrompendo Menocal, riesce a liberare Arturo e, rinunciando al suo amore per Roberta, consente all'indomabile donna di riunirsi al marito.