Cruel Intentions - Prima Regola Non Innamorarsi 1999

New York, quartiere dell'Upper East Side. Un gruppo di studenti troppo ricchi per pensare solo a studiare cercano di passare la giornata, divertendosi a plagiare le vita di coetanei più deboli, inducendoli ad azioni contro la loro volontà. Individuata l'ingenua Cecile, che tempo prima ha causato la rottura col suo fidanzato, Kathryn mette alla prova il fratellastro Sebastian: la sfida è quella di riuscire ad avere un rapporto con lei entro un arco preciso di tempo. Valmont, che ha fama di grande seduttore, dice che l'impresa è per lui fin troppo facile e che un traguardo più appetibile potrebbe essere rappresentato da Annette, figlia del nuovo preside della scuola e ben nota per il suo rigore morale. Kathryn accetta la scommessa e aggiunge che, se il fratellastro vincerà, lei finalmente gli si concederà. Sebastian comincia il proprio gioco di seduzione, al quale Annette, dopo molte incertezze, sembra disposta a cedere. Succede però che Sebastian si innamora di Annette e a quel punto non sa più come comportarsi. Invidiosa, Katharyne cerca di mettere Sebastian in cattiva luce. Il ragazzo allora scrive una lettera di scuse ad Annette. Per strada, Annette sta per essere investita. Sebastian si getta, la salva ma rimane ucciso. Il diario di Annette esce come libro. Le colpe di Katharyne appaiono in tutta la loro evidenza.