Attrice. Recitare è stata la sua passione fin da ragazzina. È curioso sottolineare quello che, a posteriori, può essere interpretato come un segno del destino: colei che sarebbe divenuta famosa per il ruolo maschile interpretato in "Boys Don't Cry" ha esordito sul palcoscenico a 9 anni proprio in un altro ruolo maschile, quello di Mowgli ne "Il libro della giungla". Dopo tanto precoce debutto, Hilary ha continuato a frequentare le scene, diventando presto un'habituée dei teatri locali. Ma un'altra grande passione ha segnato la sua adolescenza: quella per lo sport, in particolare per il nuoto e la ginnastica, praticati a livello agonistico con vittorie e piazzamenti in ambito nazionale. Il desiderio di divenire attrice, però, è stato più forte di ogni altra cosa. A 16 anni Hilary lascia Bellingham per cercare fortuna a Los Angeles. E la fortuna, poco per volta, arriva. All'inizio Hilary comincia con l'ottenere delle piccole parti in alcune serie televisive (la prima è "Harry and the Henderson", nel 1991), poi fa parte del cast di "Camp Wilder", serial della ABC in cui appare per 22 episodi. Infine, nel 1992, giunge al primo ruolo cinematografico in "Buffy l'ammazza vampiri". Nel 1994 è scelta tra migliaia di attrici per il ruolo dell'eroina in "The Next Karate Kid", il quarto della serie Karate Kid, preparandosi al film meticolosamente, allenandosi cinque ore al giorno. Nel 1997 ha fatto parte del cast di "Beverly Hills 90210" per 16 episodi. È chiaro che è con il ruolo di protagonista in "Boys Don't Cry", nel 1999, che la sua carriera ha avuto un'impennata, vincendo l'Oscar 2000 come miglior attrice protagonista. Quando Hilary ottiene la parte, sono già quattro anni che Kimberly Peirce, la regista del film, sta cercando l'attrice giusta per raccontare la storia di Teena Brandon, la giovane del Nebraska che si celava sotto spoglie maschili spacciandosi come Brandon Teena e che una volta scoperta venne rapita e uccisa. Hilary Swank convince la Peirce con un provino in cui si presenta indossando un cappello da cowboy. La prima volta che legge il copione non sa nemmeno che si tratta di un fatto di cronaca realmente accaduto. Solo in un secondo momento si rende conto che quella non è fantasia, ma vita vissuta. Per prepararsi al ruolo, si veste da uomo, si comporta da uomo, lavora per settimane sulla sua voce, sui suoi movimenti, ispirandosi agli uomini che ha più vicino, al marito (l'attore Chad Lowe, sposato nel '98) e soprattutto al padre. "Mi ci sono volute quattro settimane - dirà poi - per disintossicarmi dalla mascolinità. Avevo perduto ogni grammo della mia femminilità, era come se stessi soffocando Hilary".
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