Rob Gordon è il proprietario di un fallimentare negozio di dischi su vinile a Chicago. In compagnia dei suoi due dipendenti, che hanno come lui una conoscenza musicale enciclopedica, stila classifiche "Top-five" su qualunque tema. Quando Laura, la sua ragazza di vecchia data, lo lascia è costretto ad esaminare la sua vita e ad entrare, suo malgrado, nell'età adulta attraverso una vera e propria autocoscienza maschile. TRAMA LUNGA A Chicago, Rob Gordon è proprietario di un negozio di dischi modesto e in verità poco vivace. Rob infatti si ostina a vendere dischi alla vecchia maniera, ossia quelli in vinile. I clienti quindi sono solo appassionati e collezionisti, che tuttavia spesso non sono nemmeno bene accolti. Al negozio lavorano anche Dick e Berry, che condividono la stessa passione musicale e con i quali Rob si diverte a stilare personali classifiche "dei migliori cinque" su qualunque tema. Succede però che Laura, la ragazza con cui vive, decide di piantarlo, e allora Rob, nel tentativo di capirne i motivi, comincia a riesaminare il proprio passato. Mette insieme i nomi di cinque ragazze che a vario titolo hanno segnato per lui momenti importanti, e, ricordandole una per una, ricostruisce la propria vita a partire dall'adolescenza. Di volta in volta, i flashback riguardano Allison, Penny, Charlie, Sarah, Jackie. Con tutte Rob capisce di aver ad un certo punto fatto qualcosa di sbagliato, che ha provocato equivoci e indotto le ragazze ad allontanarsi. Laura intanto é andata a vivere con Ian, ma Rob non si rassegna, parla con l'uomo, lo caccia malamente quando lui si presenta al negozio. Muore il padre di Laura e Rob va al funerale. Dopo i due si ritrovano, e lei dice che vuole tornare a casa con lui. Tempo dopo, Rob dice a Laura che ha conosciuto una certa Carolina ma che non significa niente: ora lui chiede a Laura di sposarlo.
Note
- IL FILM E' STATO GIRATO A CHICAGO ANCHE SE IL ROMANZO ERA AMBIENTATO A LONDRA.
